A vila de Monsaraz foi conquistada aos mouros, em 1167, pelos homens de Geraldo Sem Pavor. O primeiro foral veio a ser concedido por D. Afonso III, em 15 de Janeiro de 1276. O castelo de Monsaraz desempenhou ao longo dos séculos o papel de sentinela do Guadiana, vigiando a fronteira com Castela. A vila chegou a administrar três freguesias: a Matriz de Santa Maria da Lagoa, Santiago e São Bartolomeu.
Antiga sede de concelho, transferida pela primeira vez em 1838 e definitivamente em 1851 para a então vila de Reguengos de Monsaraz, hoje cidade. É importante não confundir Reguengos de Monsaraz com Monsaraz. São duas localidades distintas separadas por cerca de 15 quilómetros.
Vila medieval, conseguiu manter as suas características ao longo dos séculos. Um passeio a Monsaraz é também uma viagem no tempo, pois é um local único onde ainda se consegue encontrar a paz e a tranquilidade esquecidas pelos tempos modernos.
Marcada pela cal e pelo xisto, torna-se "Monsaraz Museu Aberto" todos os anos, durante o mês de Julho, oportunidade para conhecer os hábitos e costumes alentejanos no artesanato, na gastronomia e nos vários espectáculos culturais que aí têm lugar, incluindo a música, o teatro, a dança e exposições de artes plásticas.
No património destacam-se o Castelo e a Torre de Menagem medievais, o edifício dos Antigos Paços da Audiência (séc. XIV/XVI) e a Igreja Matriz de Nossa Senhora da Lagoa (séc. XVI/XVII).
Vizinho ao rio Guadiana e ao moderno espelho d'água da Barragem de Alqueva, ergue-se sobre o monte Monsaraz, dominando a vila medieval e a fronteira com a Espanha. A sua arquitectura militar mescla elementos medievais e seiscentistas.